Destaque do time sub-20 do Flamengo, atualmente comandado pelo ex-jogador Filipe Luís, Ogundana Shola chegou ao Ninho do Urubu em abril de 2023 por empréstimo do Remo Stars, da Nigéria.
Com o fim de seu contrato de empréstimo se aproximando, o rubro-negro carioca exerceu a opção de compra prevista em seu contrato de empréstimo, adquirindo 70% dos direitos econômicos do atleta por cerca de 450 mil dólares (R$ 2,4 milhões), segundo informações do canal “Deco SRN”.
Fundamental na conquista da Copa Libertadores Sub-20 em 2024, onde marcou um gol na final contra o Boca Juniors, o jovem de 19 anos foi a sensação da equipe na época comandada por Mário Jorge.
Apesar de cair nas graças de muitos torcedores, inicialmente o clube não havia realizado movimentações para a compra definitiva do ponta. No entanto, desde o início de junho, Shola tem sido observado mais de perto por Filipe Luís, ganhando prestígio com o treinador, o que levou à consideração de sua contratação em definitivo.
A equipe de scout do clube pôde observar o ponta mais de perto na Viarregio Cup 2022, um torneio de base tradicional realizado anualmente na Toscana, Itália, desde 1949. A competição já contou com nomes relevantes no futebol, como o italiano Francesco Totti e o também nigeriano Oba Oba Martins. O atacante também foi monitorado pelo Palmeiras antes de ser negociado junto ao Flamengo.
Em 2024, Shola disputou 16 jogos pela equipe sub-20 do Flamengo, obtendo 10 vitórias, sofrendo 5 derrotas e empatando uma vez. Ele participou de todas as partidas como titular, marcando quatro gols e dando quatro assistências. Na Copa Libertadores Sub-20, o camisa 11 marcou o gol de empate na vitória de 2 a 1 do Flamengo sobre o Boca Juniors. Hoje, em jogo válido pelo Brasileiro Sub-20, Shola marcou o segundo gol na vitória de 2 a 1 do Flamengo sobre o Corinthians.
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